Об умении Ивана Урганта шутить лишний раз нет смысла рассказывать. Однако, не зря говорят, что в каждой шутке лишь доля шутки, ведь многое сказанное Иваном в шуточной манере через определенное время становится совсем уже не ироничной выдумкой. Иногда события разворачиваются совсем уж необычно.

Например, пять лет назад во время шоу «Прожектоперисхилтон» Иван пошутил, что

— Через пять лет в Украине может быть что угодно! Хоть у власти окажутся фломастеры!

Конечно, канцелярия не стала руководить страной, но вот описать существующее положение дел подобным образом можно вполне характерно.

Сам Иван наверняка не придаст этому значения, ведь он шоумен, а не провидец. Возможно, это все совпадения, но не заметить то, что его шутки часто сбываются просто невозможно.

Многие видят в Иване нечто необычное. В первую очередь это связано с его необычным взглядом

— Ваши глаза выглядят так, будто вы человек, обладающий важной тайной или знанием, которое недоступно остальным…

— Такое вот бабушкино наследство. У меня с бабушкой особенная связь.

Бабушка Ивана – знаменитая актриса Нина Ургант – после долгого молчания и скрывания правды рассказала о своем недуге. Актриса страдает от болезни Паркинсона, однако успешно это скрывала на протяжении трех лет. Кроме Ивана никто не замечал неладного, а вот внук, предчувствуя нехорошее, еще давно уговорил бабушку пройти медицинское обследование.

Да и нашутить свое будущее Иван тоже может. Когда-то в ответ на вопрос журналистки о представлении идеальной жизни он ответил, что это будет так: после работы он едет в свой огромный дом, а заработанные деньги чуть ли не выпадают из багажника из-за своего огромного объема, и на пороге дома стоит жена с ужином и готовностью отдаться, ведь семеро детей уже уложены. Если не считать, что детей у Ивана пока еще не семь, то в остальном оказался прав о своем будущем.